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シキミ酸経路


シキミ酸経路（shikimic acid pathway）は芳香族アミノ酸(チロシン、フェニルアラニン及びトリプトファン)の生合成反応経路。間接的にフラボノイドやアルカロイド(モルヒネ(チロシン由来)、キニーネ(トリプトファン由来)等)などの生合成にも必要。微生物や植物の大半は有しているが動物には見られない。出発反応は解糖系のホスホエノールピルビン酸とペントースリン酸回路のエリトロース4リン酸の縮合反応で始まる。反応はコリスミ酸で各アミノ酸への反応に分岐するので、ここまでをシキミ酸経路としている場合もある。




シキミ酸経路の反応は以下の通りである。(aはフェニルアラニン、bはチロシン、cはトリプトファン合成に関連する反応)



  1. ホスホエノールピルビン酸+エリトロース4リン酸　→　7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸+リン酸

  2. 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸+NAD+　→　3-デヒドロキナ酸+リン酸+NAD+

  3. 3-デヒドロキナ酸　→　3-デヒドロシキミ酸+水

  4. 3-デヒドロシキミ酸+NADH　→　シキミ酸+NAD+

  5. シキミ酸+アデノシン三リン酸　→　3-ホスホシキミ酸+アデノシン二リン酸

  6. 3-ホスホシキミ酸+ホスホエノールピルビン酸　→　3-ホスホ5-エノイルピルビルシキミ酸+リン酸

  7. 3-ホスホ5-エノイルピルビルシキミ酸　→　コリスミ酸+リン酸



  • ab



  1. コリスミ酸　→　プレフェン酸



  • a



  1. プレフェン酸　→　フェニルピルビン酸+二酸化炭素+OH-

  2. フェニルピルビン酸+グルタミン酸　→　フェニルアラニン+2-オキソグルタル酸



  • b



  1. プレフェン酸+NAD+　→　4-ヒドロキシフェニルピルビン酸+二酸化炭素+NADH

  2. 4-フェニルピルビン酸+グルタミン酸　→　チロシン+2-オキソグルタル酸



  • c



  1. コリスミ酸+グルタミン　→　アントラニル酸+グルタミン酸+ピルビン酸

  2. アントラニル酸+5-ホスホリボシル-α-二リン酸　→　ピロリン酸+N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸

  3. N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸　→　エノール1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース5リン酸

  4. エノール1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース5リン酸　→　二酸化炭素+水+インドール3グリセロールリン酸

  5. インドール3-グリセロールリン酸　→　インドール+グリセルアルデヒド3リン酸

  6. インドール+セリン　→　トリプトファン+水




これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。



  1. 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸アルドラーゼ　　　(→EC番号)

  2. 3-デヒドロキナ酸シンターゼ(EC 4.6.1.3)

  3. 3-デヒドロキナ酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.10)

  4. シキミ酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.1.1.25)

  5. シキミ酸キナーゼ(EC 2.7.1.71)

  6. 3-ホスホシキミ酸1-カルボキシビニルトランスフェラーゼ(5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ、EC 2.5.1.19)

  7. コリスミ酸シンターゼ(EC 4.6.1.4)



  • ab



  1. コリスミ酸ムターゼ(EC 5.4.99.5)



  • a



  1. プレフェン酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.3.1.12)

  2. チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)



  • b



  1. プレフェン酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.52)

  2. チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)



  • c



  1. アントラニル酸シンターゼ(EC4.1.3.27)

  2. アントラニル酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ(EC 2.4.2.18)

  3. N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸イソメラーゼ

  4. インドール3グリセロールリン酸シンターゼ(EC 4.1.1.48)

  5. トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)

  6. トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)

関連項目

  • アミノ酸
  • フラボノイド
  • アルカロイド